A nord di Arezzo si aprono due vallate. La prima è il Valdarno: solcata dall'Autostrada del Sole e dalla ferrovia, rappresenta la via più rapida per raggiungere Firenze. La seconda è più scenografica e meno trafficata. E' il Casentino, una zona ricca d'arte e storia, una vallata contornata da fitte foreste, antichi borghi medievali e splendidi monasteri.

Provenendo da Anghiari il percorso più bello e panoramico per andare in Casentino è il seguente:
- Imboccare la strada provinciale Michelangelo di Caprese, costeggiare il lago di Montedoglio. Breve sosta per fare qualche foto dalle piazzole panoramiche!
- Raggiungere Pieve Santo Stefano
- Salire verso La Verna
La Verna è uno splendido monastero francescano, immerso nel Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi. San Francesco trovò qui un luogo perfetto per la meditazione e la preghiera. E proprio a La Verna, durante la sesta e ultima visita al monastero, ricevette le Stimmati. Vale forse la pena far visita al Sasso Spicco, il punto di meditazione preferito da San Francesco. E magari intraprendere la passeggiata verso la cima de La Penna (1283 metri), che sovrasta sia la Valle del Tevere che dell'Arno.

Da La Verna si scende verso il fondo della Valle del Casentino. Se c'è tempo, può essere interessante fare un giro nel centro storico di Bibbiena, che conserva ancora la sua origine medievale. La chiesa di San Lorenzo ospita splendide terracotte di Andrea Della Robbia.

Poco più a nord si incontra il borgo medievale di Poppi, tappa principale di questo itinerario. Il centro del paese si caratterizza per gli stretti vicoli, i lunghi porticati, le viste mozzafiato sulla vallata. L'antico castello medievale dei conti Guidi è uno dei meglio conservati del Centro Italia. Per i bambini, tappa obbligata è il piccolo zoo di Poppi, che ospita fauna europea.